Auf keinen Fall den ersten. Der hat nur Euro 3 und für den gibts keine vernünftige Partikelfilternachrüstung (sehr teuer). Du brauchst aber bei EURO3 eine Nachrüstmöglichkeit, da Du sonst nur die gelbe Plakette bekommt und z.B. ab 1.1.2010 in Berlin nicht mehr ins Zentrum darfst. Der Preis dieses Autos dürfte dann stark fallen.
Es gibt auch noch technische Gründe, die gegen den ersten sprechen. Der hat noch die alten weichen Nockenwellen drin, die ständig einlaufen. Bei dem Kilometerstand und ohne Wissen, wie der behandelt worden ist, ist das ein hohes Risko. Überhaupt sollte man beim V6TDI lieber nicht bei so hohen km Ständen einsteigen. Das kann schnell teuer werden.
Der zweite dürfte Euro 4 haben. Damit bekommst Du auch ohne Filter GRÜN und mußt Dir über den ganzen Mist keine Gedanken machen. Der hat dann nicht nur haltbarere Nockenwellen, sondern gleich einen verbesserten Motor.
Mein Tip: Such weiter nach sowas wie dem zweiten. Geht auch preiswerter! Ich habe meinen (07/2003) genau vor einem Jahr gekauft, also ähnlich alt. Allerdings nicht als 4Motion und auch nicht Highline, sondern nur Comfortline und auch mit 72000 km, aber mit Automatik. Hat mich 16.000 gekostet, was auch nicht unbedingt der günstigste Preis war. Der Händler hat mein altes Auto sehr gut in Zahlung genommen. Nur mal so als Relation zu Deinen 22.000 EUR.
Grüße,
Heiko